Düşünce tarihinin en tartışmalı figürlerinin başında hiç şüphesiz Machiavelli geliyor. Leo Strauss’un 1953 yılı güz döneminde Chicago Üniversitesi’nde verdiği dört konferansın bizzat kendisi tarafından gözden geçirilmiş ve genişletilmiş hâlini teşkil eden bu kitapta, “kötülüğün öğretmeni” olarak tanımlanan Machiavelli’nin düşünceleri, hem dayandığı kaynaklar hem döneminde hitap ettiği kişiler hem de kendisinden sonraki nesillerin üzerinde bıraktığı tesirler bakımından ayrıntılı bir tetkike tabi tutuluyor. Strauss’a göre, Machiavelli’de gerçekten takdir edilesi şeyin, düşüncesindeki cesaretin, vizyonundaki görkemin ve sözlerindeki zarif inceliğin hakkını teslim edebilmek için onu herhangi bir tevile ihtiyaç duymadan, olduğu gibi, yani olanca kötülüğüyle anlayabilmek gerekiyor. Hiç şüphesiz, insan kendisini Machiavelli’nin etkisinden kurtaramadığı sürece onun düşüncesinin asıl karakterini kavrayamaz. Bu yüzden Leo Strauss, Machiavelli’yi Batı dünyasının Kitab-ı Mukaddes’e dayalı ve klasik modern öncesi mirasını yansıtan ışığı altında inceleyerek, onun düşüncesinin asıl niteliğini ortaya koyuyor. Strauss, Machiavelli’nin kitaplarında kullandığı kelimeleri, sözdizimlerini, deyimleri ve hatta bölüm başlıkları ile numaralarını bile incelemesine konu edinerek artık kanıksanmış ve neredeyse iyi bir filozofa dönüştürülmüş bir Machiavelli yerine, modern öncesi imkânlarla kıyaslandığında yeni ve tuhaf olan, tümüyle beklenmedik ve şaşırtıcı bir Machiavelli portresi çiziyor.
